Можно ли установить TAP-Windows virtual OpenVPN network driver полностью без присмотра?

это громоздко, но это можно сделать. Проблема заключается в доверии для сертификата издателя OpenVPN Technologies.

блоге подробно объясняет, что при нажатии флажка в диалоговом окне "безопасность", включенном в ваш вопрос, сертификат издателя импортируется в ваш локальный надежный магазин сертификатов (Get-ChildItem Cert:\CurrentUser\TrustedPublisher - в powershell). Если это произошло, автоматическая установка будет работать, поскольку компьютер будет доверять издателю. Проблема с сообщением в блоге заключается в том, что рекомендуется загрузить авторскую копию сертификата из файлового хранилища в интернете, контролируемого автором. Что полностью противоречит цели сертификата. Немного лучший подход - получить копию сертификата для себя. Если вы загрузите установщик openvpn, а затем проверяет его контрольную сумму чтобы определить, что у вас есть неизмененный установщик, сертифицированный OpenVPN, а затем вручную установить его и утвердить диалоговое окно доверия, вы можете затем получить сертификат из локального сертификата сохраните, экспортируйте сертификат OpenVPN, а затем включите доверенную копию сертификата в механизм установки.

экспортировать сертификат (как только вы его получили):

• получить серийный номер (должен иметь строку Subject: CN=OpenVPN Technologies ...):

  certutil -store TrustedPublisher

• экспорт сертификата:

  certutil -exportPFX TrustedPublisher <serial_number> openvpn.pfx

на экземплярах, где вы хотите установить OpenVPN молча, вам просто нужно сначала импортировать и доверять свиду с команды:

certutil -importPFX openvpn.pfx