Как я могу заставить счетчики контрольных списков накапливать результаты от подзаголовков в режиме организации?

Я не думаю, что это возможно в данный момент. Флажки имеют дело с их детьми только по умолчанию как полный / неполный cookie. (См.галочки). Однако если вы следуете сноска 57 существует возможность использовать org-hierarchical-checkbox-statistics и включите все флажки в заголовке, а не только прямые дочерние элементы.

добавить или оценке

(setq org-hierarchical-checkbox-statistics nil)

вы можете установить эту функцию (считать все флажки в дереве рекурсивно) для всех орг-файлы.

если вы хотите установить его только для определенных деревьев, docstring дает ответ:

org-hierarchical-checkbox-statistics is a variable defined in `org-list.el'.
Its value is t

Documentation:
Non-nil means checkbox statistics counts only the state of direct children.
When nil, all boxes below the cookie are counted.
This can be set to nil on a per-node basis using a COOKIE_DATA property
with the word "recursive" in the value.

в этом случае ваш пример будет:

* headline [%]
:PROPERTIES:
:COOKIE_DATA: recursive
:END:
** subheadline1 [%]
   - [ ] list item 1
   - [ ] list item 2
** subheadline2 [%]
   - [ ] list item 1
   - [ ] list item 2

использовать ваш дальнейший пример:

Подзаголовок 1 = 2/4 = 50%

Подзаголовок 2 = 2/5 = 45%

Заголовок 1 = 4/9 = 44.44%