Может ли планировщик задач Windows 7 запустить список воспроизведения в проигрывателе Windows Media 11?

Да!

1. создать новую "основную задачу" в планировщике задач.
2. дайте ему имя, время и т. д. В мастере, который появляется.
3. скажите ему запустить программу.

4. В "программа или сценарий" введите или выберите:

   C:\Program Files (x86)\Windows Media Player\wmplayer.exe
   

   (будет просто \Program Files\ на системе x86, но это путь на x64)

5. в "Add Arguments" поставить /play /close "C:\Path\To\Playlist.wpl"

, который запустит медиа-плеер, автоматически воспроизводить, что плейлист, а затем закрыть медиа-плеер, когда это будет сделано!